Bolgheri je městečko se stejnojmenným hradem, který mu dominuje do dnešních dob. Hrad byl postaven v 8. století a stejně jako další nemovitosti patřil rodině Gherardesca. Hrad byl častým cílem útoků nepřátel – např. ve 14. století byl vypálen Florenťany, o něco později byl téměř srovnán se zemí zásluhou německých vojáků. Ovšem díky úsilí hraběte Simona byl během 18. století obnoven a též Simonův vnuk Camillo a pravnuk Guido se zásadně zasloužili o rekonstrukci hradu. Městečko nabízí malebná zákoutí a výhledy na okolní krajinu z vyhlídkové terasy, zdejší obchody zase typické místní produkty, jako jsou vína a oleje.