Průsmyk Šipka, též Šipčenski prochod, je jedním z hlavních průchodů přes hřeben pohoří Stara Planina. Dodnes přes něj vede hlavní silnice – spojnice severního Bulharska (Rumélie) s jižním Bulharskem (Thrákií). V srpnu roku 1877 se právě zde odehrála jedna z rozhodujících bitev války za bulharskou nezávislost. Podle legendy v průsmyku bojovalo několik tisíc ruských vojáků a bulharských dobrovolníků. Ti bránili průchodu několikanásobně početnější turecké armádě, která se pokoušela spojit s posádkou ve městě Pleven. Bulharští vojáci neměli dostatečnou výstroj ani výzbroj, bránili se mj. házením kmenů, kamenů, ale i těl mrtvých spolubojovníků. Téměř 7 000 Bulharů a Rusů v této bitvě padlo. Na jejich památku byl v roce 1934 na blízkém vrchu Stoletov ve výšce 1 326 m vztyčen 32 metrů vysoký památník, ke kterému vede slavnostní schodiště s 900 schody. Průsmyk může být též východiskem túr po hřebeni pohoří Stara Planina.