Monte Oliveto Maggiore je rozsáhlý benediktinský klášter. Budova z červených cihel silně kontrastuje se šedivě zbarvenou půdou okolního kraje Crete Senesi. Samotný klášter byl založen v roce 1313 šlechticem ze Sieny jménem Giovanni (později Bernardo) Tolomei. Ten se zde, spolu se dvěma druhy, rozhodl žít jako poustevník. Se stavbou kláštera se začalo o něco později, kdy byla vystavěna čtverhranná věž s cimbuřím a padacím mostem jako brána opevněného kláštera. K dokončení stavby došlo až v roce 1526. Klášterní kaple se může pochlubit bohatou renesanční freskovou výzdobou s výjevy ze zakladatelova života. Několik mnichů obývá tento největší klášter v Toskánsku dodnes.